Problème de santé, Bad et Dangerous (1986-1990)

Depuis le milieu des années 1980, la question de la modification physique de l'apparence de Michael Jackson fait la une des journaux tabloïdes et suscite l'étonnement de l'opinion publique. Selon ses déclarations, Michael Jackson a été brimé dans son enfance par son père, notamment sur son physique (il le surnommait « gros nez »). Il a aussi souffert très tôt de son exposition médiatique (notamment à l'adolescence), ce qui l'aurait mis en conflit avec sa propre image. La couleur de peau du chanteur a elle aussi changé durant les années. Au début de son éclaircissement, il ne s'exprimait pas sur le sujet étant donné que ce n'est pas la seule célébrité afro-américaine à suivre ce genre de démarche. Dans les années 1990, il a déclaré être atteint du vitiligo, une maladie décolorant la peau.

En 1987, Michael Jackson sort l'album Bad et part pour la première fois en tournée mondiale sans ses frères. L'année suivante, il sort un film réunissant différents clips, Moonwalker avec notamment Joe Pesci, et une biographie intitulée Moonwalk. Pendant un certain temps, Bad a été le deuxième album le plus vendu de tous les temps avec plus de 32 millions de copies à travers le monde dont 10 aux États-Unis et 5 en Angleterre record inégalé.

Bad est encore un énorme succès pour Jackson. Même si l'album n'atteint pas les records de ventes de Thriller, il contient néanmoins plus de « numéro 1 ». I Just Can't Stop Loving You sera enregistré en espagnol et en français sous les titres respectifs de Todo Mi Amor Eres Tu et Je ne veux pas la fin de nous.

Le clip du morceau Bad, réalisé par Martin Scorsese, est tourné dans le métro new-yorkais, dans une station désaffectée, qui sera détruite une semaine après le début du tournage (l'équipe a dû reconstituer la station dans les moindres détails).

Par ailleurs, les clips de The Way You Make Me Feel (clip relatant les gangs des rues), Man In The Mirror (appel à la paix et à l'amour, dont le clip montre les grands moments du XX ^e siècle et dénonce la pauvreté dans le monde), Dirty Diana (où Michael reproduit un mini-concert rock avec en guest star le guitariste Steve Stevens), Another Part Of Me (clip live du Bad Tour 88), Smooth Criminal (reprenant les moments forts du film Moonwalker), Liberian Girl puis Leave Me Alone sont une nouvelle série de succès.

Michael Jackson rentre à nouveau dans l'histoire musicale en devenant le premier artiste à avoir 5 singles classés numéro 1 au billboards americain d'un même album. Neuf singles en seront extraits.

Selon le producteur Quincy Jones dans la réédition de cet album en 2001, la chanson titre Bad devait être un duo avec son rival de longue date le chanteur Prince, mais finalement Prince déclina la proposition.

À la différence de Thriller et d’Off The Wall, Michael Jackson est le compositeur quasi exclusif de l'album puisque sur onze titres, il en compose neuf.

Musicalement, Bad a un son beaucoup plus métallique que Thriller, une rythmique plus complexe (Smooth Criminal notamment). Le son est plus brut, la voix de Michael y est plus rocailleuse, il n'y a aucun répit dans Bad, qui ne contient que 3 titres lents, I Just Can't Stop Loving You, Man In The Mirror et Liberian Girl, tous les autres titres étant de véritables monstres rythmiques.

En 1998, Steven Hoefflin, chirurgien esthétique et médecin personnel du chanteur depuis la fin des années 1970 (et accessoirement chirurgien plastique du tout Hollywood), pratique une dernière rhinoplastie sur Michael Jackson et le met en garde contre toute intervention supplémentaire. Malgré tout, Michael Jackson en subira une nouvelle, entre autres opérations, début 2001. Le 14 novembre 2002, lors d'un procès l'opposant au producteur allemand Marcel Avram, le chanteur apparaît avec le nez recouvert d'un pansement, ce qui amènera Hoefflin, probablement soucieux de garder sa clientèle, à publier un communiqué de presse insistant bien sur le fait qu'il n'aurait plus pratiqué d'interventions sur Jackson depuis 1998.