History, second mariage et premier enfant (1995 - 1999)

Statue de Michael Jackson utilisée pour la promotion de l'album HIStory.

HIStory: Past, Present and Future – Book I, un double album, sort en juin 1995. C'est le double album le plus vendu de tous les temps ^[63]. Le premier disque contient quinze des plus grands succès remastérisés de Michael Jackson. Une 16^e piste est présente sur ce premier disque, mais uniquement pour les premiers pressages vendus. Cette piste bonus contient un message audio remerciant les fans de leur soutien et la deuxième galette 15 nouvelles chansons (dont une reprise des Beatles, Come Together, enregistrée des années auparavant pour le film Moonwalker). L'album a conduit à de nouveaux singles et clips en tête des classements américains : Scream, en duo avec sa sœur Janet, You Are Not Alone avec une brève apparition de Lisa Marie Presley (épouse de Michael à l'époque) et Earth Song. Le clip de Scream, en duo avec sa sœur Janet, est, avec un budget de plus de sept millions de dollars, le clip le plus cher de toute l'histoire de la musique ^[64].

Les autres singles de l'album, Childhood, Earth Song, Stranger In Moscow, et They Don't Care About Us ont eu un succès limité aux États-Unis contrairement à l'Europe. Au Royaume-Uni, Earth Song est resté six semaines en tête des palmarès et est le single de Michael le plus vendu dans ce pays (devant Billie Jean). Earth Song est un hymne Pop-Gospel contre la destruction de l'environnement. Au final, l'album s'est vendu à plus de 38 millions d'exemplaires dans le monde. ^{[réf. nécessaire]}

La chanson Childhood devient la bande originale du film Sauvez Willy 2.

They Don't Care About Us déclencha une polémique ^{[réf. nécessaire]} à sa sortie à cause de ses paroles controversées, que certains considèrent comme antisémites, ce dont Jackson se défend. Les phrases « Jew me, sue me / Kick me, kike me » sont modifiées dans une deuxième vague de sortie de l'album. Dans cette chanson, le chanteur exprime son désir de ne pas être enfermé dans des catégories liées à sa couleur de peau ou à ses origines : « Traitez-moi de juif, de blanc ou de noir » (« Don't you black or white me »). Spike Lee tournera deux versions de ce clip. L'une où Jackson danse dans les favelas de Rio, l'autre, boycottée par les chaînes musicales américaines qui refusent de la diffuser avant 21 heures, où Jackson interprète le titre dans une cellule de prison tapissée d'écrans qui diffusent des images d'actualité de guerre, de famine et de bavures policières. Un autre single de l'album aurait dû voir le jour, Smile, hommage à Charlie Chaplin, mais fut annulé peu avant sa distribution.

Jackson s'est ensuite remarié le 15 novembre 1996 avec une femme de confession juive, Deborah Rowe dit « Debbie », infirmière en dermatologie qu'il connaissait depuis 1981. Ils ont eu ensemble un fils le 13 février 1997 qu'ils ont appelé Prince Michael Junior, et une fille appelée Paris Katherine Michael le 3 avril 1998, puis ont divorcé à l'amiable le 8 octobre 1999. Deborah Rowe alias Debbie déclarera laisser en « cadeau » (réclamant quelques millions de dollars) les deux enfants à la garde exclusive de Michael Jackson, en abandonnant ses droits parentaux. En décembre 2005, Debbie Rowe ayant changé d'avis, elle saisissait un tribunal familial pour reprendre ses droits parentaux. L'affaire a depuis été résolue de manière à satisfaire les deux parents. Les parrains des deux enfants sont les stars Elizabeth Taylor et Macaulay Culkin. ^{[réf. nécessaire]}